Katalyzátory CBS

2-Methyl-CBS-oxazaborolidiny pro asymetrickou redukci

Od roku 1987 se pro katalytickou redukci prochirálních ketonů používá řada chirálních oxazoborolidinů známých jako CBS katalyzátory (podle práce Coreyho, Bakshiho a Shibaty).sup>1-2, iminů^3-5 a oximů⁶ k výrobě chirálních alkoholů, aminů a aminoalkoholů s vynikajícími výtěžky a ee. Jsme rádi, že můžeme nabídnout oba enatiomery 2-methyl-CBS-oxazaborolidinu jako suché činidlo, navíc k naší současné nabídce jako 1M roztok v toluenu.

o-Tolyl-CBS-oxazaborolidiny pro asymetrickou syntézu

Také s potěšením nabízíme o-tolyl-CBS-oxazaborolidin jako 0,5M roztok v toluenu pro vaše výzkumné potřeby. Po protonizaci trifluormethanesulfonimidem (č. výrobku 46463-5) vytvářejí tyto chirální oxazaborolidiny chirální Lewisovy kyseliny, které prokázaly velkou užitečnost v enantioselektivní Dielsově-Alderově reakci (Schéma 1).⁷

Schéma 1. o tolyl cbs oxazaborolidin

Odkazy

1. Corey EJ, Bakshi RK, Shibata S. 1987. Highly enantioselective borane reduction of ketones catalyzed by chiral oxazaborolidines. Mechanism and synthetic implications. J. Am. Chem. Soc.. 109(18):5551-5553. https://doi.org/10.1021/ja00252a056

2. Corey EJ, Bakshi RK, Shibata S, Chen CP, Singh VK. 1987. A stable and easily prepared catalyst for the enantioselective reduction of ketones. Applications to multistep syntheses. J. Am. Chem. Soc.. 109(25):7925-7926. https://doi.org/10.1021/ja00259a075

3. Kirton EH, Tughan G, Morris RE, Field RA. 2004. Rationalising the effect of reducing agent on the oxazaborolidine-mediated asymmetric reduction of N-substituted imines. Tetrahedron Letters. 45(4):853-855. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2003.11.021

4. Cho BT, Chun YS. 1992. Enantioselective synthesis of optically active metolachlor via asymmetric reduction. Tetrahedron: Asymmetry. 3(3):337-340. https://doi.org/10.1016/s0957-4166(00)80268-2

5. Cho BT, Chun YS. Asymmetric reduction of N-substituted ketimines with the reagent prepared from borane and (S)-(?)-2-amino-3-methyl-1,1-diphenylbutan-1-ol (itsuno's reagent): enantioselective synthesis of optically active secondary amines. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.(11):3200-3201. https://doi.org/10.1039/p19900003200

6. Tillyer RD, Boudreau C, Tschaen D, Dolling U, Reider PJ. 1995. Asymmetric reduction of keto oxime ethers using oxazaborolidine reagents. The enantioselective synthesis of cyclic amino alcohols. Tetrahedron Letters. 36(25):4337-4340. https://doi.org/10.1016/0040-4039(95)00788-e

7. Ryu DH, Corey EJ. 2003. Triflimide Activation of a Chiral Oxazaborolidine Leads to a More General Catalytic System for Enantioselective Diels?Alder Addition. J. Am. Chem. Soc.. 125(21):6388-6390. https://doi.org/10.1021/ja035393r