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Fotocatalisi

Un fotoreattore in un laboratorio di sintesi organica per la catalisi fotoredox

La catalisi fotoredox, altrimenti detta catalisi fotoredox mediata da luce visibile, si è affermata come un potente mezzo nelle sintesi organiche, grazie alle fondamentali ricerche condotte dai primi pionieri nel campo della chimica dei radicali e della fotochimica. La chimica fotoredox crea nuovi legami tramite cammini di reazione a guscio aperto (open shell pathways) e facilita la rapida costruzione di prodotti complessi, sulla via verso nuove regioni dello spazio chimico.1-7 In presenza di luce visibile, i fotocatalizzatori consentono la formazione di legami interamente nuovi e in precedenza inaccessibili, attraverso una vasta gamma di trasformazioni sintetiche comprendenti, tra l’altro, l’accoppiamento incrociato, la funzionalizzazione C-H, la funzionalizzazione di alcheni e areni e la trifluorometilazione.

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Fotocatalizzatori

La fotocatalisi utilizza la luce visibile per attivare una reazione chimica. La nostra ampia offerta di catalizzatori e fotoreattori consente di realizzare reazioni di catalisi foto-ossidoriduttiva replicabili in maniera sistematica.

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La potenza della fotocatalisi deriva in parte dalla capacità di attivare materiali di partenza semplici e facilmente accessibili attraverso meccanismi di trasferimento di singoli elettroni, per generare specie reattive a guscio aperto (open shell species) anche in condizioni di reazione blande. Dopo la loro formazione, queste specie a guscio aperto possono prendere parte a una ampia serie di reazioni di intrappolamento/quenching dei radicali, formando alla fine prodotti ad alto valore aggiunto. 

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    La fluorurazione consiste nell’introduzione di uno o più atomi di fluoro in un composto per mezzo di reazioni quali la fluorurazione elettrofila, la fluorurazione nucleofila, la difluorometilazione, la trifluorometilazione e la perfluorometilazione.
    Accoppiamento incrociato
    L’accoppiamento incrociato è una reazione comunemente impiegata in chimica organica per la creazione di legami C-C, C-N e C-O con l’ausilio di un catalizzatore metallico.

    Bibliografia

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    Prier CK, Rankic DA, MacMillan DWC. 2013. Visible Light Photoredox Catalysis with Transition Metal Complexes: Applications in Organic Synthesis. Chem. Rev.. 113(7):5322-5363. https://doi.org/10.1021/cr300503r
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    Fukuzumi S, Ohkubo K. Organic synthetic transformations using organic dyes as photoredox catalysts. Org. Biomol. Chem.. 12(32):6059-6071. https://doi.org/10.1039/c4ob00843j
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    Shaw MH, Twilton J, MacMillan DWC. 2016. Photoredox Catalysis in Organic Chemistry. J. Org. Chem.. 81(16):6898-6926. https://doi.org/10.1021/acs.joc.6b01449
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    Romero NA, Nicewicz DA. 2016. Organic Photoredox Catalysis. Chem. Rev.. 116(17):10075-10166. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.6b00057
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    Skubi KL, Blum TR, Yoon TP. 2016. Dual Catalysis Strategies in Photochemical Synthesis. Chem. Rev.. 116(17):10035-10074. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.6b00018
    6.
    Poplata S, Tröster A, Zou Y, Bach T. 2016. Recent Advances in the Synthesis of Cyclobutanes by Olefin [2+2] Photocycloaddition Reactions. Chem. Rev.. 116(17):9748-9815. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.5b00723
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    Kärkäs MD, Porco JA, Stephenson CRJ. 2016. Photochemical Approaches to Complex Chemotypes: Applications in Natural Product Synthesis. Chem. Rev.. 116(17):9683-9747. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.5b00760
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