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MilliporeSigma
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SML3572

Sigma-Aldrich

MK-0524

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

Laropiprant, MK 0524, MK0524, [(3R)-4-(4-Chloro-benzyl)-7-fluoro-5-(methylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indol-3-yl]-acetic acid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C21H19ClFNO4S
Numéro CAS:
571170-77-9
Poids moléculaire :
435.90
Numéro MDL:
MFCD11042421
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Essai

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 2 mg/mL, clear

Température de stockage

-10 to -25°C

Chaîne SMILES 

OC(C[C@@H](CC1)C2=C1C3=CC(F)=CC(S(C)(=O)=O)=C3N2CC4=CC=C(C=C4)Cl)=O

InChI

1S/C21H19ClFNO4S/c1-29(27,28)18-10-15(23)9-17-16-7-4-13(8-19(25)26)20(16)24(21(17)18)11-12-2-5-14(22)6-3-12/h2-3,5-6,9-10,13H,4,7-8,11H2,1H3,(H,25,26)/t13-/m1/s1

Clé InChI

NXFFJDQHYLNEJK-CYBMUJFWSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

MK-0524 is a potent and selective prostaglandin D2 (PGD2) receptor PTGDR (DP1) antagonist with inverse agonist activity (Ki = 570 pM/DP1, 2.95 nM/TP, 745 nM/DP2, >890 nM for EP1/2/3/4, FP and IP). MK-0524 inhibits cAMP accumulation in PGD2-challenged human platelets (IC50 = 90 pM) and blocks PGD2-induced nasal congestion in a sheep allergic rhinitis model in vivo (by 99% at 0.1 mg/kg i.v.). MK-0524 decreases DP1-dependent basal cAMP level in HEK293 (1-100 nM) without affecting DP1-dependent basal ERK1/2 phosphorylation (up to 1 μM).
Potent and selective prostaglandin D2 (PGD2) receptor PTGDR (DP1) antagonist with inverse agonist activity in vitro and in vivo.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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