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MilliporeSigma
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SML3479

Sigma-Aldrich

Hydroxy-α-sanshool

≥95% (HPLC)

Synonyme(s) :

(2E,6Z,8E,10E)-N-(2-Hydroxy-2-methylpropyl)-2,6,8,10-dodecatetraenamide, 2E,6Z,8E,10E-Dodecatetraenoic acid N-(2-hydroxy-2-methylpropyl)amide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C16H25NO2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
263.38
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
51111800
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

Essai

≥95% (HPLC)

Forme

powder

Conditions de stockage

protect from light
under inert gas

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 2 mg/mL, clear

Température de stockage

-10 to -25°C

Chaîne SMILES 

N(CC(O)(C)C)C(=O)\C=C\CC\C=C/C=C/C=C/C

InChI

1S/C16H25NO2/c1-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-15(18)17-14-16(2,3)19/h4-9,12-13,19H,10-11,14H2,1-3H3,(H,17,18)/b5-4+,7-6+,9-8-,13-12+

Clé InChI

LHFKHAVGGJJQFF-UEOYEZOQSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

Hydroxy-α-sanshool is an active ingredient in Szechuan peppers (also present in other Zanthoxylum plants) that produces a tingling paresthesia or numbing effects. Hydroxy-α-sanshool is a potent agonist of TRPV1/TRPA1 as well as antagonist/blocker of KCNK3/KCNK9/KCNK18 channels. It induces colonic motor activity in rat proximal colon.
Potent agonist of TRPV1/TRPA1 as well as antagonist/blocker of KCNK3/KCNK9/KCNK18 channels

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Diana M Bautista et al.
Nature neuroscience, 11(7), 772-779 (2008-06-24)
In traditional folk medicine, Xanthoxylum plants are referred to as 'toothache trees' because their anesthetic or counter-irritant properties render them useful in the treatment of pain. Psychophysical studies have identified hydroxy-alpha-sanshool as the compound most responsible for the unique tingling
Kunitsugu Kubota et al.
American journal of physiology. Gastrointestinal and liver physiology, 308(7), G579-G590 (2015-01-31)
Various colonic motor activities are thought to mediate propulsion and mixing/absorption of colonic content. The Japanese traditional medicine daikenchuto (TU-100), which is widely used for postoperative ileus in Japan, accelerates colonic emptying in healthy humans. Hydroxy-α sanshool (HAS), a readily

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