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MilliporeSigma
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SML2642

Sigma-Aldrich

S29434

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

N-[2-(2-Methoxy-6H-dipyrido[2,3-a:3′,2′-e]pyrrolizin-11-yl)ethyl]-2-furancarboxamide, S 29434, [2-(2-methoxy-5H-1,4b,9-triaza(indeno[2,1-a]inden-10-yl)ethyl]-2-furamide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C21H18N4O3
Numéro CAS:
874484-20-5
Poids moléculaire :
374.39
Numéro MDL:
MFCD28160701
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.77

Essai

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 2 mg/mL, clear

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[n]21c3c(nc(cc3)OC)c(c2c5ncccc5C1)CCNC(=O)c4[o]ccc4

InChI

1S/C21H18N4O3/c1-27-17-7-6-15-19(24-17)14(8-10-23-21(26)16-5-3-11-28-16)20-18-13(12-25(15)20)4-2-9-22-18/h2-7,9,11H,8,10,12H2,1H3,(H,23,26)

Clé InChI

XJIUMLVQBQKCJA-UHFFFAOYSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

S29434 is a cell and blood-rain barrier penetrant, potent and selective inhibitor of quinone reductase 2 (QR2, NQO2) that inhibits production of ROS by QR2 in cells. S29434 triggers autophagy in human HepG2 cells. S29434 enhances exploring time of the unfamiliar object in mice memory test.
blood-brain barrier penetrant, potent and selective inhibitor of quinone reductase 2 (QR2)

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Jean A Boutin et al.
Molecular pharmacology, 95(3), 269-285 (2018-12-21)
Quinone reductase 2 (QR2, E.C. 1.10.5.1) is an enzyme with a feature that has attracted attention for several decades: in standard conditions, instead of recognizing NAD(P)H as an electron donor, it recognizes putative metabolites of NADH, such as N-methyl- and
Charles-Etienne Benoit et al.
The Journal of neuroscience : the official journal of the Society for Neuroscience, 30(38), 12690-12700 (2010-09-24)
High levels of reactive oxygen species (ROS) are associated with deficits in learning and memory with age as well as in Alzheimer's disease. Using DNA microarray, we demonstrated the overexpression of quinone reductase 2 (QR2) in the hippocampus in two
Dandan Chen et al.
Biology of reproduction, 97(4), 598-611 (2017-10-13)
NRH: quinone oxidoreductase 2 (NQO2) is a cytosolic and ubiquitously expressed flavoprotein that catalyzes the two-electron reduction of quinone to hydroquinones. Herein, we assessed the protein expression, subcellular localization, and possible functions of NQO2 in mouse oocyte meiotic maturation and

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