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MilliporeSigma
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L6538

Sigma-Aldrich

Limaprost

≥99%, crystalline

Synonyme(s) :

11α,15S-Dihydroxy-17S,20-dimethyl-9-oxo-prosta-2E,13E-dien-1-oic acid, 17α,20-dimethyl-δ2-PGE1

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C22H36O5
Numéro CAS:
74397-12-9
Poids moléculaire :
380.52
Numéro MDL:
MFCD00868275
Code UNSPSC :
51111800
ID de substance PubChem :
329817640
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

200

Essai

≥99%

Forme

crystalline

Solubilité

DMF: soluble
DMSO: soluble
ethanol: soluble

Conditions d'expédition

wet ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CCCC[C@H](C)C[C@H](O)\C=C\[C@H]1[C@H](O)CC(=O)[C@@H]1CCCC\C=C\C(O)=O

InChI

1S/C22H36O5/c1-3-4-9-16(2)14-17(23)12-13-19-18(20(24)15-21(19)25)10-7-5-6-8-11-22(26)27/h8,11-13,16-19,21,23,25H,3-7,9-10,14-15H2,1-2H3,(H,26,27)/b11-8+,13-12+/t16-,17+,18+,19+,21+/m0/s1

Clé InChI

OJZYRQPMEIEQFC-UAWLTFRCSA-N

Catégories apparentées

Actions biochimiques/physiologiques

Limaprost exhibits cytoprotective, vasodilatory, and antiplatelet activity. Limaprost has the potential to treat lumbar spinal canal stenosis (LSCS) and several ischaemic symptoms of thromboangiitis obliterans (TAO).

Autres remarques

Potent analog of PGE1 with prolonged half-life.

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H300

Conseils de prudence

P264 - P301 + P310

Classification des risques

Acute Tox. 2 Oral

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SLCG9800
SLCF8085
SLCD8834
SLCD2671
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Katsuhiko Nakai et al.
Prostaglandins, leukotrienes, and essential fatty acids, 69(4), 269-273 (2003-08-09)
An orally active prostaglandin E1 analogue, OP-1206 alpha-CD improves walking dysfunction in the rat spinal stenosis model. Loxoprofen-Na, a non-steroidal anti-inflammatory drug, is used to relieve chronic pain in patients with lumbar spinal canal stenosis. To determine whether the OP-1206
[A new oral prostaglandin E1 derivative (OP 1206) compared with intravenous PGE1: assessment of the effect on macro- and microcirculation].
P Scheffler et al.
VASA. Supplementum, 32, 386-391 (1991-01-01)
Katsuhiko Nakai et al.
Prostaglandins & other lipid mediators, 71(3-4), 253-263 (2003-10-02)
The systemic treatment effects of OP-1206 alpha-CD (17S-20-dimethyl-trans-delta 2-PGE1 alpha-cyclodextrin clathrate), a prostaglandin E1 (PGE1) analogue, on walking dysfunction, spinal cord blood flow (SCBF) and skin blood flow (SKBF) were assessed in the rat neuropathic intermittent claudication (IC) model in
P Ney et al.
Biomedica biochimica acta, 47(10-11), S186-S189 (1988-01-01)
The present study investigates the inhibitory action of the PGE1-analogue OP-1206 on stimulated LTB4 release from human PMN. In comparison with PGE2, PGE1 and iloprost, OP-1206 was equipotent to PGE2 and PGE1 as inhibitor of PAF (3 microM) and FMLP
T Kanayama et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 255(3), 1210-1217 (1990-12-01)
A chemically stable prostacyclin analog, KP-10614 [(4z,16s)-4,5,18,18,19,19-hexadehydro-16,20-dimethyl-delta 6(9;alpha)-9(o)- methano-PGI1], has been compared with two other prostacyclin derivatives (Iloprost and TEI-7165) and one prostaglandin E1 derivative (OP-1206) with respect to ADP-induced in vitro aggregation of human platelets and ex vivo platelet
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