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SMB01404

Sigma-Aldrich

Sorafenib N-oxide

new

≥95%

Synonyme(s) :

4-(4-(3-(4-Chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)ureido)phenoxy)-2-(methylcarbamoyl)pyridine 1-oxide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C21H16ClF3N4O4
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
480.82
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100

Source biologique

synthetic

Niveau de qualité

Essai

≥95%

Forme

powder or crystals

Couleur

white to off-white

Solubilité

DMSO: soluble
methanol: soluble

Application(s)

clinical research
general analytical
life science and biopharma
metabolomics

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CNC(=O)C1=[N+](C=CC(=C1)OC2=CC=C(C=C2)NC(=O)NC3=CC(=C(C=C3)Cl)C(F)(F)F)[O-]

InChI

1S/C21H16ClF3N4O4/c1-26-19(30)18-11-15(8-9-29(18)32)33-14-5-2-12(3-6-14)27-20(31)28-13-4-7-17(22)16(10-13)21(23,24)25/h2-11H,1H3,(H,26,30)(H2,27,28,31)

Clé InChI

BQAZCCVUZDIZDC-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Sorafenib N-Oxide is an active metabolite of Sorafenib and belongs to the class of organic compounds known as diarylethers. Sorafenib is a derivative of niacinamide and phenylurea, primarily known for inhibiting several intracellular and cell surface kinases that are crucial to angiogenesis, including RAF kinases and VEGF receptors. Research indicates that Sorafenib N-Oxide also effectively inhibits FLT3 with internal tandem duplication (ITD) mutations, which helps block the proliferation of MV4-11 acute myeloid leukemia (AML) cells that express FLT3-ITD. Notably, it is selective for AML cell lines with FLT3-ITD mutations, differentiating it from cell lines with the wild-type FLT3. In addition, Sorafenib N-Oxide functions as a linear-mixed inhibitor of the CYP3A4 enzyme, with a Ki value of 15 µM in human liver microsomes. This inhibitory action impacts drug metabolism through the cytochrome P450 (CYP) pathway, specifically CYP3A4, which plays a key role in processing various medications. Due to its selective inhibition and efficacy, Sorafenib N-Oxide is considered a promising candidate for cancer treatment, particularly in the therapeutic management of AML.

Application

Sorafenib N-oxide finds application in metabolomics, biochemical and life science related research.

Caractéristiques et avantages

Versatile and adaptable for wide variety of research and metabolomics applications.

Produit(s) apparenté(s)

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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