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Sigma-Aldrich

Nucleozin

A cell-permeable isoxazolylpiperazine compound that is shown to inhibit influenza A H1N1 (A/WSN/33 strain), H3N2 (clinical isolate), and H5N1 (A/Vietnam/1194/04) replication in MDCK cells.

Synonyme(s) :

Nucleozin

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C21H19ClN4O4
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
426.85
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.51

Niveau de qualité

Essai

≥95% (HPLC)

Forme

powder

Fabricant/nom de marque

Calbiochem®

Conditions de stockage

OK to freeze

Couleur

yellow

Solubilité

DMSO: 20 mg/mL

Conditions d'expédition

ambient

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Clc1c(ccc(c1)[N+](=O)[O-])N2CCN(CC2)C(=O)c3c(n[o]c3C)c4ccccc4

InChI

1S/C21H19ClN4O4/c1-14-19(20(23-30-14)15-5-3-2-4-6-15)21(27)25-11-9-24(10-12-25)18-8-7-16(26(28)29)13-17(18)22/h2-8,13H,9-12H2,1H3

Clé InChI

OWXBJAPOSQSWAO-UHFFFAOYSA-N

Description générale

A cell-permeable isoxazolylpiperazine compound that is shown to inhibit influenza A H1N1 (A/WSN/33 strain), H3N2 (clinical isolate), and H5N1 (A/Vietnam/1194/04) replication in MDCK cells in vitro (EC50 = 69, 160, and 330 nM, respectively) and significantly reduce fatality after A/Vietnam/1194/04 infection in mice in vivo (50% survial rate on day 21 with 14 b.i.d. i.p. doses of 230 µg/mouse in the first 7 days after infection) by preventing nucleoprotein (NP) nuclear accumulation via NP aggregation induction during early stages of viral infection. Virus strains with N309K or Y289H NP mutation, such as swine-origin influenza A (S-OIV) H1N1, are found to be resistant to Nucleozin, consistent with the N309-mediated hydrogen bonding and Y289-mediated hydrophobic interaction with Nucleozin as predicted by computer-aided docking studies.

Avertissement

Toxicity: Standard Handling (A)

Autres remarques

Kao, R.Y., et al. 2010. Nat. Biotechnol.28, 600.

Informations légales

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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