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721042

Sigma-Aldrich

3-Carboxy-5-nitrophenylboronic acid

Synonyme(s) :

(3-Carboxy-5-nitrophenyl)boronic acid, 3-(Dihydroxyboryl)-5-nitrobenzoic acid, 3-Borono-5-nitrobenzoic acid, 3-Carboxy-5-nitrobenzeneboronic acid, 5-Carboxy-3-nitrobenzeneboronic acid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C7H6BNO6
Numéro CAS:
101084-81-5
Poids moléculaire :
210.94
Numéro MDL:
MFCD00757433
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
329763815
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

solid

Niveau de qualité

100

Pf

248-252 °C

Groupe fonctionnel

carboxylic acid
nitro

Chaîne SMILES 

OB(O)c1cc(cc(c1)[N+]([O-])=O)C(O)=O

InChI

1S/C7H6BNO6/c10-7(11)4-1-5(8(12)13)3-6(2-4)9(14)15/h1-3,12-13H,(H,10,11)

Clé InChI

WNIFCLWDGNHGMX-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Application

3-Carboxy-5-nitrophenylboronic acid can be used as a reactant to prepare:
  • Biaryl derivatives via Suzuki-Miyaura cross-coupling with aryl and heteroaryl halides via the formation of a C-C bond.
  • 3-Chloro-5-nitrobenzoic acid via copper-catalyzed chlorination reaction.
  • Aryl-clonazepam derivatives by palladium-catalyzed Suzuki Cross-coupling reaction with clonazepam in the presence of Pd as a catalyst.

Reactant for:
  • Copper-catalyzed chlorination
  • Parallel solid-phase synthesis of azabicyclooctylidenemethylbenzamides as μ- and d-opioid agonists

Used for:
  • Immobilization of glucose oxidase and acetylcholinesterase on boronic acid-activated silica surfaces

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCN5316
MKBZ1080V
MKBV8545V
MKBP7091V
MKBL6081V

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Copper-catalyzed chlorination of functionalized arylboronic acids
Wu H and Hynes JJ
Organic Letters, 12(6), 1192-1195 (2010)
Zhuojun Huang et al.
Biomaterials science, 6(9), 2487-2495 (2018-08-03)
We report here the development of hydrogels formed at physiological conditions using PEG (polyethylene glycol) based polymers modified with boronic acids (BAs) as backbones and the plant derived polyphenols ellagic acid (EA), epigallocatechin gallate (EGCG), tannic acid (TA), nordihydroguaiaretic acid
Kristin R McKenna et al.
The Analyst, 144(24), 7220-7226 (2019-11-02)
Oligosaccharides serve many roles in extant life and may have had a significant role in prebiotic chemistry on the early Earth. In both these contexts, the structural and isomeric diversity among carbohydrates presents analytical challenges necessitating improved separations. Here, we

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