L1376

Ácido linoleico

≥98%

• Sinónimos: αÁcido β-linoleico, Ácido cis-9,cis-12-octadecadienoico
• Fórmula lineal: CH₃(CH₂)₄CH=CHCH₂CH=CH(CH₂)₇CO₂H
• CAS Number: 60-33-3
• Peso molecular: 280.45
• Beilstein: 1727101
• Número CE: 200-470-9
• Número MDL: MFCD00064241
• Código UNSPSC: 12352211
• ID de la sustancia en PubChem: 24896279
• NACRES: NA.25

Propiedades

• origen biológico: plant oil (safflower)
• Nivel de calidad: 200
• Ensayo: ≥98%
• Formulario: liquid
• color: colorless
• índice de refracción: n20/D 1.466 (lit.)
• bp: 229-230 °C/16 mmHg (lit.)
• mp: −5 °C (lit.)
• densidad: 0.902 g/mL at 25 °C (lit.)
• aplicaciones: life science and biopharma
• grupo funcional: carboxylic acid
• tipo de lípido: omega FAs
• Condiciones de envío: ambient
• temp. de almacenamiento: −20°C
• cadena SMILES: OC(CCCCCCC/C=C\C/C=C\CCCCC)=O
• InChI: 1S/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-
• Clave InChI: OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N
• Información sobre el gen: human ... SOAT1(6646), SOAT2(8435)

Descripción

Descripción general

El ácido linoleico se considera un ácido graso omega-6 importante en la dieta. Contribuye a los componentes estructurales de las membranas celulares.

Aplicación

El ácido linoleico se ha utilizado como sustrato para medir la actividad lipoxigenasa. También se ha utilizado para preparar muestras de hidroperóxido de ácido linoleico y estudiar la actividad prooxidante del CeO2 estabilizado con citrato.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

El ácido linoleico aumenta la proliferación celular y la expresión génica del receptor activado por proliferadores peroxisómicos tipo alfa, PPARα, y sus genes de interés, como el de la acil-CoA oxidasa en hepatocitos primarios de pato .

El ácido linoleico es un ácido graso esencial n-6 poliinsaturado (PUFA) utilizado como precursor del ácido araquidónico (AA) y varias prostaglandinas. El ácido linoleico puede utilizarse para mejorar la administración y la eficacia de los medicamentos antineoplásicos y en la protección contra el cáncer. El ácido linoleico tiene una influencia significativa en la función de la membrana. Este ácido graso actúa como precursor de los metabolitos bioactivos llamados eicosanoides, que regulan la función renal y pulmonar, el tono vascular y las respuestas inflamatorias. Se ha observado deficiencia de ácido linoleico en lactantes con enfermedades crónicas de malabsorción de las grasas. Niveles insuficientes de este ácido graso producen un crecimiento y desarrollo insuficientes en los lactantes, dermatitis escamosa y una respuesta inmunitaria deteriorada. El ácido linoleico mantiene el contenido de humedad de la piel, por lo que se utiliza en aplicaciones tópicas.

Otras notas

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Información de seguridad

• Código de clase de almacenamiento: 10 - Combustible liquids
• Clase de riesgo para el agua (WGK): WGK 1
• Punto de inflamabilidad (°F): Not applicable
• Punto de inflamabilidad (°C): Not applicable
• Equipo de protección personal: Eyeshields, Gloves