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Sigma-Aldrich

4-Acetamidobenzenesulfonyl azide

97%

동의어(들):

p-ABSA

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About This Item

Linear Formula:
CH3CONHC6H4SO2N3
CAS Number:
Molecular Weight:
240.24
Beilstein:
2219568
MDL number:
UNSPSC 코드:
12352125
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

Quality Level

분석

97%

양식

solid

반응 적합성

reaction type: click chemistry

mp

107-111 °C (lit.)

작용기

amide
azide

SMILES string

CC(=O)Nc1ccc(cc1)S(=O)(=O)N=[N+]=[N-]

InChI

1S/C8H8N4O3S/c1-6(13)10-7-2-4-8(5-3-7)16(14,15)12-11-9/h2-5H,1H3,(H,10,13)

InChI key

NTMHWRHEGDRTPD-UHFFFAOYSA-N

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일반 설명

4-Acetamidobenzenesulfonyl azide is widely used as a reagent in organic synthesis to introduce azide groups into molecules.

애플리케이션

Reagent for synthesis of:
Monosaccharide-derived alcohols
Non-peptidic NK3 receptor antagonists

Reagent for:
A late-stage intermolecular C-H olefination
Intramolecular isomuenchnone cycloaddition approach to antitumor agents
Rhodium-catalyzed carbene cyclization cycloaddition cascade reaction of vinylsulfonates
Suzuki-Miyaura cross coupling reaction

픽토그램

Exclamation mark

신호어

Warning

유해 및 위험 성명서

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

표적 기관

Respiratory system

Storage Class Code

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flash Point (°F)

Not applicable

Flash Point (°C)

Not applicable

개인 보호 장비

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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문서 라이브러리 방문

Synthetic Communications, 17, 1709-1709 (1987)
Organic Syntheses, 70, 93-93 (1992)
Tetrahedron, 49, 5109-5109 (1993)

문서

The chemistry of organoazides is exceedingly rich, since the azide functionality reacts with electrophiles, nucleophiles, and dipolarophiles, with or without the extrusion of dinitrogen. Common place transformation such as Staudinger reductions or ligations, Cu(I)-catalyzed Huisgen cycloadditions (of the “click” reaction family), Curtius or Schmidt rearrangents, nitrene reactions, or imine formation via aza-Wittig reactions all necessitate organoazide precursors or intermediates

Since the preparation of the first organic azide, phenyl azide, by Peter Griess in 1864 this energy-rich and versatile class of compounds has enjoyed considerable interest.

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