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Sigma-Aldrich

Trimethylamine N-oxide

95%

동의어(들):

TMANO

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About This Item

Linear Formula:
(CH3)3N(O)
CAS Number:
Molecular Weight:
75.11
EC Number:
MDL number:
UNSPSC 코드:
12352116
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

Quality Level

분석

95%

반응 적합성

reagent type: oxidant

mp

220-222 °C (lit.)

작용기

amine

SMILES string

C[N+](C)(C)[O-]

InChI

1S/C3H9NO/c1-4(2,3)5/h1-3H3

InChI key

UYPYRKYUKCHHIB-UHFFFAOYSA-N

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일반 설명

Trimethylamine N-oxide is an organic compound that belongs to the class of amine oxides. It is generally found in the tissues of marine organisms, wherein it helps protect them from harsh conditions like salinity, hydrostatic pressure, temperature, and high urea.

애플리케이션

Trimethylamine N-oxide can be used:
  • As a demetallation and decarbonylation reagent for organometallic compounds.
  • To prepare azomethine ylide by reaction with lithium di-isopropylamide. This, in turn, may be reacted with simple alkenes to obtain corresponding pyrrolidines.
  • To mediate the conversion of thiols to disulfides.

픽토그램

Exclamation mark

신호어

Warning

유해 및 위험 성명서

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral

Storage Class Code

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

개인 보호 장비

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Journal of Organometallic Chemistry, 471, 241-241 (1994)
Trimethylamine N-oxide: the good, the bad and the unknown
Velasquez MT, et al.
Toxins, 8(11), 326-326 (2016)
Trimethylamine N-oxide as a precursor of azomethine ylides
Beugelmans R, et al.
Journal of the Chemical Society. Chemical Communications, 471(1), 31-32 (1983)
Demir Djekic et al.
Journal of the American Heart Association, 9(18), e016518-e016518 (2020-09-08)
Background A vegetarian diet (VD) may reduce future cardiovascular risk in patients with ischemic heart disease. Methods and Results A randomized crossover study was conducted in subjects with ischemic heart disease, assigned to 4-week intervention periods of isocaloric VD and
Site selectivity studies on heterobimetallic complexes: substitution reactions of (.eta.5-C5H5)MM'(CO)8 (M = Mo, W; M' = Mn, Re)
Ingham WL and Coville NJ
Inorganic Chemistry, 31(20), 4084-4090 (1992)

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