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N-(3-ジメチルアミノプロピル)-N′-エチルカルボジイミド 塩酸塩

≥99.0% (AT)

• 別名: N-エチル-N′-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド 塩酸塩, EDAC, EDC, EDC 塩酸塩, WSC 塩酸塩
• 実験式（ヒル表記法）: C₈H₁₇N₃ · HCl
• CAS Number: 25952-53-8
• 分子量: 191.70
• Beilstein: 5764110
• EC Number: 247-361-2
• MDL番号: MFCD00012503
• UNSPSCコード: 12161502
• PubChem Substance ID: 329747707
• NACRES: NA.21

特性

• 品質水準: 200
• アッセイ: ≥99.0% (AT)
• フォーム: powder
• テクニック: bioconjugation: suitable
• mp: 110-115 °C (lit.); 112-116 °C
• 溶解性: H₂O: soluble 0.2 g/L
• 保管温度: −20°C
• SMILES記法: Cl.CCN=C=NCCCN(C)C; Cl.CCN=C=NCCCN(C)C
• InChI: 1S/C8H17N3.ClH/c1-4-9-8-10-6-5-7-11(2)3;/h4-7H2,1-3H3;1H
• InChI Key: FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N

詳細

詳細

1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩は、一般にEDAC HClと呼ばれ、化学および生化学の研究に広く使用される強力な水溶性試薬として極めて重要な役割を果たしており、主にアミド結合形成を促進します。ペプチド合成の分野では、EDAC HClはそのカルボキシル基とアミノ基によるアミノ酸のカップリングによって効果を示します。これは、特定の配列と機能性を有するペプチドの作成にとって極めて重要です。ペプチド以外にも影響力が拡大するEDAC HClは、ハプテン（免疫反応を引き起こす小分子）を担体タンパク質に共有結合することによって免疫源の構築に寄与し、ワクチン研究において重要な役割を果たします。EDAC HClの多用途性は核酸修飾にまで及び、その5′リン酸基によるDNAおよびRNAの標識を可能にします。この能力は、これらの重要な分子の可視化、追跡、および分析を容易にすることで、核酸研究の進歩に大きく貢献しています。

さらに、EDAC HClは生体分子架橋として機能し、生体分子のアミン反応性NHS-エステルをカルボキシル基に結合させる架橋剤として作用します。この手法は、タンパク質結合にとって極めて重要であることが分かっており、新しい特性と機能を有するハイブリッド分子の作成を可能にします。EDAC HClの基本的メカニズムにはカルボキシル基との反応が含まれ、これによりアミンパートナーを積極的に求める不安定中間体が形成されます。この反応の微妙なバランスは、効率的な結合を得るには条件の最適化が重要であることを強く示しています。EDAC HClの能力は、N-ヒドロキシスクシンイミド（NHS）の補助によって中間体が安定化されて2ステップでの結合手順が可能になることによりさらに強化されます。この追加的機能は、特に複雑な生体分子を処理する場合に、より優れた柔軟性と制御をもたらします。

アプリケーション

N-(3-ジメチルアミノプロピル)-N′-エチルカルボジイミド塩酸は、係留された脂質二重膜の自己組織化でのアミン結合反応に用いられています。また、COX5bに対する抗体を、カルボキシル化されたポリスチレン・マイクロスフェアに誘導体化するのにも用いられています。

N-(3-ジメチルアミノプロピル)-N′-エチルカルボジイミド塩酸塩≥99.0%（AT）は、チロシナーゼを共有結合で固定化して酵素電極を調製するための活性化因子として使用されています。また、ヒスタミンの免疫標識に用いる前固定剤としても使用されています。

生物化学的／生理学的作用

N-(3-ジメチルアミノプロピル)-N′-エチルカルボジイミドは水溶性縮合剤です。EDACは、第1級アミンと結合したアミドに対するカルボキシル基活性化剤として一般的に利用されています。また、りん酸基とも反応します。ペプチド合成、核酸へのタンパク質の架橋結合および免疫複合体の調製に利用されています。

水溶性濃縮試薬。一般的に、EDACは、第一級アミンとのアミド結合用のカルボキシル活性化剤として利用されています。さらに、これはリン酸基と反応します。EDACは、ペプチド合成に使用されています；タンパク質を核酸に架橋します；例として免疫抱合体の調製が挙げられます。通常、EDACは緩衝液のない状態でpH 4.0～6.0の範囲で利用します。特に、アミンとカルボキシレート（カルボン酸塩）緩衝液は避けなければなりません。

特徴および利点

汎用性が高く、さまざまな実験用途と研究用途に適用可能

その他情報

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水溶性ペプチド結合剤、タンパク質におけるカルボキシル基改変のレビュー、エステルの合成

安全性情報

• ピクトグラム: GHS06,GHS08,GHS09
• シグナルワード: Danger
• 危険有害性情報: H302,H311,H315,H317,H373,H410
• 注意書き: P260 - P273 - P280 - P301 + P312 - P302 + P352 + P312 - P314
• 危険有害性の分類: Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT RE 2 Oral
• ターゲットの組織: Stomach,large intestine,lymph node
• 保管分類コード: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable
• 個人用保護具 (PPE): dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves