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Merck

244988

Sigma-Aldrich

Bis(1,5-cyclooctadiene)nickel(0)

Sinônimo(s):

Bis(cyclooctadiene)nickel, Ni(COD)2

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C16H24Ni
CAS Number:
Peso molecular:
275.06
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352202
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22
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Nível de qualidade

adequação da reação

core: nickel
reaction type: Cross Couplings
reagent type: catalyst

Parâmetros

temperature sensitive

pf

60 °C (dec.) (lit.)

temperatura de armazenamento

−20°C

cadeia de caracteres SMILES

[Ni].C1CC=CCCC=C1.C2CC=CCCC=C2

InChI

1S/2C8H12.Ni/c2*1-2-4-6-8-7-5-3-1;/h2*1-2,7-8H,3-6H2;/b2*2-1-,8-7-;

chave InChI

JRTIUDXYIUKIIE-KZUMESAESA-N

Aplicação

Catalyst for the cycloaddition of 1,3-dienes.
Reactant for:
  • Oxidative addition reactions

Catalyst for:
  • Asymmetric α-arylation and heteroarylation of ketones with chloroarenes
  • Cross-coupling reactions
  • Regioselective and stereoselective carboxylation/cyclization of allenyl aldehydes under a carbon dioxide atmosphere
  • Methyl carboxylation of homopropargylic alcohols
  • Stereoselective borylative ketone-diene coupling
  • Cycloaddition of benzamides with internal alkynes
Used to catalyze the addition of allyl phenyl sulfide to alkynes leading to 1,4-dienes. The reaction with terminal acetylenes proceeds in high yield and high selectivity. A variety of functional groups are tolerated.

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

Classificações de perigo

Carc. 2 - Flam. Sol. 1 - Skin Sens. 1 - STOT RE 1

Órgãos-alvo

Lungs

Código de classe de armazenamento

4.1B - Flammable solid hazardous materials

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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