Przejdź do zawartości
Merck
Strona głównaZastosowaniaChemia i syntezaSynthetic MethodsMetateza

Metateza

Metateza z otwarciem pierścienia

Metateza alkenów to reakcja organiczna polegająca na przegrupowaniu podwójnych wiązań węgiel-węgiel poprzez redystrybucję fragmentów alkenów. Doprowadziła ona naukowców do odkrycia nowych połączeń w syntezie organicznej, torując drogę do nowych osiągnięć w chemii polimerów, odkrywaniu leków i syntezie produktów naturalnych. Istnieją trzy główne klasy reakcji metatezy: metateza z zamknięciem pierścienia i metateza krzyżowa są regularnie wykorzystywane do syntezy organicznej małych cząsteczek, podczas gdy metateza z otwarciem pierścienia jest często stosowana do polimeryzacji.

Nagrodzone kategorie

3 butelki rozpuszczalników ReagentPlus® w różnych objętościach.
Rozpuszczalniki

Twoje źródło rozpuszczalników: Znajdź odpowiednie rozwiązanie dzięki markom Supelco®, SigmaAldrich® i SAFC®, obejmującym zastosowania analityczne, laboratoryjne i biofarmaceutyczne. Zamów online.

Produkty w sklepie
Przykładowe heterocykliczne bloki budulcowe do syntezy organicznej
Organiczne bloki konstrukcyjne

Znajdź podstawowe składniki potrzebne do prowadzenia badań w naszym portfolio organicznych bloków budulcowych. Alkeny, alkany, alkiny, areny, alleny i wiele więcej!

Produkty w sklepie
Przykładowe heterocykliczne bloki budulcowe do syntezy organicznej
Heterocykliczne bloki konstrukcyjne

Z dumą oferujemy kompleksowe portfolio heterocyklicznych bloków budulcowych, jednej z największych i najbardziej zróżnicowanych rodzin fragmentów molekularnych wykorzystywanych w syntezie organicznej.

Produkty w sklepie
Metateza z zamknięciem pierścienia to wewnątrzcząsteczkowa reakcja acyklicznego dienu z utworzeniem pierścienia.
Metateza olefin

Zapoznaj się z naszym wyjątkowym portfolio katalizatorów metatezy olefin i skorzystaj z wiedzy technicznej Grubbs, aby rozwijać swoje badania i przełomowe pomysły na syntezę.

Produkty w sklepie

Najbardziej powszechnym i rozpoznawalnym zastosowaniem metatezy olefin w syntezie organicznej jest metateza z zamknięciem pierścienia (RCM), wewnątrzcząsteczkowa reakcja acyklicznego dienu w celu utworzenia pierścienia. Metodologia ta pozwala na konstrukcję pierścieni zawierających wyłącznie węgiel i heteroatom, które są bogate w centra sp3, co jest coraz częstszym tematem w nowoczesnej chemii medycznej.1

Metateza krzyżowa łączy dwie olefiny w reakcji międzycząsteczkowej, dając produkt olefinowy zawierający podstawnik z każdej z wyjściowych olefin. Doskonała kompatybilność grup funkcyjnych, oprócz tolerancji na resztkową wilgoć i tlen, ułatwiła szeroką akceptację makrocyklizacji katalizowanej rutenem jako ogólnej metodologii przygotowania dużych pierścieni (≥12 atomów).2

Polimeryzacja metatezy z otwarciem pierścienia (ROMP) pozwala na projektowanie polimerów o przestrajalnych właściwościach i stała się potężnym postępem technologicznym na arenie ułatwionej syntezy. Ze względu na niski koszt i łatwo dostępne materiały wyjściowe, ta solidna metodologia polimeryzacji może być stosowana do produkcji polimerów na dużą skalę.3  

Ring-closing metathesis is an intramolecular reaction of an acyclic diene to form a ring.

Figure 1.Ring-closing metathesis (RCM)

Cross metathesis brings two olefins together in an intermolecular reaction to give an olefin product bearing substituent from each of the starting olefins.

Figure 2.Cross Metathesis (CM)

Ring-opening metathesis is driven by the is driven by the force to relieve ring strain. In absence of excess of a second reaction partner, polymerization occurs (ROMP).

Figure 3.Ring-opening metathesis (ROM(P))

Wyszukiwanie dokumentów
Szukasz bardziej szczegółowych informacji?

Odwiedź naszą wyszukiwarkę dokumentów, aby znaleźć arkusze danych, certyfikaty i dokumentację techniczną.

Znajdź dokumenty
Polecane artykuły
Rieke® Highly Reactive Metals
Metal-enhanced organic synthesis via organometallic intermediates is a widely used preparative route for thousands of organic compounds.
Rh2(esp)2 Catalyst
New! Rh2(esp)2, and exceptionally efficient and selective catalyst for C-H amination.
TPGS-750-M: Amfifil drugiej generacji dla chemii metaloorganicznej w wodzie w temperaturze pokojowej
Lipshutz i współpracownicy opracowali niedawno technologię drugiej generacji swojego oryginalnego środka powierzchniowo czynnego PTS opartego na pochodnej polioksyetanylo-α-bursztynianu tokoferylu, TPGS-750-M.
Ligandy N-heterocyklicznego karbenu (NHC)
Katalizowane kompleksami metali reakcje sprzęgania krzyżowego nieaktywowanych substratów wprowadzają na rynek chemiczny różnorodne ligandy fosfinowe.
Powiązane usługi
Oprogramowanie do retrosyntezy SYNTHIA™
Nasi eksperci ds. projektowania niestandardowych produktów do hodowli komórkowych mogą zaoferować porady i wsparcie podczas skalowania bioprocesu od klinicznego do komercyjnego, pomagając w zakresie produktów płynnych, produktów w postaci suchego proszku, wyboru surowców, testów jakości, elastycznego pakowania produktów i dokumentacji produktu.

Referencje

1.
Lovering F, Bikker J, Humblet C. 2009. Escape from Flatland: Increasing Saturation as an Approach to Improving Clinical Success. J. Med. Chem.. 52(21):6752-6756. https://doi.org/10.1021/jm901241e
2.
Blackwell HE, Sadowsky JD, Howard RJ, Sampson JN, Chao JA, Steinmetz WE, O'Leary DJ, Grubbs RH. 2001. Ring-Closing Metathesis of Olefinic Peptides:  Design, Synthesis, and Structural Characterization of Macrocyclic Helical Peptides. J. Org. Chem.. 66(16):5291-5302. https://doi.org/10.1021/jo015533k
3.
Harned A, Zhang M, Vedantham P, Mukherjee S, Herpel R, Flynn D, Hanson P. 2005. ROM Polymerization in Facilitated Synthesis. Aldrichimica Acta. 38, 3-16. https://www.sigmaaldrich.com/content/dam/sigma-aldrich/docs/Aldrich/Acta/al_acta_38_1.pdf
Zaloguj się, aby kontynuować

Zaloguj się lub utwórz konto, aby kontynuować.

Nie masz konta użytkownika?