Accoppiamento incrociato
L’accoppiamento incrociato in sintesi organica è una reazione chimica in cui due gruppi organici vengono uniti tra loro mediante legame covalente con l’ausilio di un catalizzatore metallico. Negli ultimi 30 anni, l’accoppiamento incrociato è stata una reazione essenziale della chimica catalitica, a partire dal lavoro pionieristico di Heck, Negishi e Suzuki a cui fu conferito il premio Nobel per la chimica nel 2010 per l’accoppiamento incrociato catalizzato da palladio. Il campo dell’accoppiamento incrociato, uno dei metodi più versatili e potenti in chimica organica di sintesi per la formazione dei legami, è progredito a tal punto che praticamente qualsiasi coppia di gruppi organici può essere accoppiata, con il giusto catalizzatore.
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Il nostro portfolio completo di building block eterociclici è una delle più estese e diversificate collezioni di porzioni molecolari in uso in sintesi organica.
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Cresciuto esponenzialmente il ricorso a questa tecnica, essa si è ampliata fino a comprendere numerose strategie per la formazione di legami carbonio-carbonio, carbonio-azoto e carbonio-ossigeno. Queste le reazioni principali:
- amminazione di Buchwald-Hartwig, ovvero accoppiamento incrociato di uno (pseudo)alogenuro arilico e di un’ammina, una reazione fondamentale per i chimici in un’ampia gamma di discipline
- accoppiamento di Heck, tra un alogenuro insaturo ed un alchene a dare alcheni sostituiti
- accoppiamento di Negishi, accoppiamento incrociato di uno (pseudo)alogenuro arilico e di un reagente organozinco nucleofilo a formare legami C-C
- accoppiamento di Negishi, accoppiamento incrociato di uno (pseudo)alogenuro arilico e di un reagente organozinco nucleofilo a formare legami C-C
- accoppiamento di Stille, ovvero accoppiamento incrociato tra uno (pseudo)alogenuro arilico e uno stannano, una reazione funzionale per la formazione di legami carbonio-carbonio senza troppe limitazioni sui gruppi R
- accoppiamento di Suzuki-Miyaura, ovvero accoppiamento incrociato di uno (pseudo)alogenuro arilico e di un organoborato, una reazione versatile per formare legami carbonio-carbonio.
Figure 1.Buchwald-Hartwig Amination
Figure 2.Heck Cross-Coupling Reaction
Figure 3.Negishi Cross-Coupling Reaction
Figure 4.Sonogashira Cross-Coupling Reaction
Figure 5.Stille Cross-Coupling Reaction
Figure 6.Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction
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