Acoplamento cruzado
Uma reação de acoplamento cruzado em síntese orgânica ocorre quando dois fragmentos são unidos com o auxílio de um catalisador metálico. O acoplamento cruzado vem sendo uma reação essencial em química catalítica nos últimos 30 anos, a partir do trabalho pioneiro realizado por Heck, Negishi e Suzuki, que receberam o Prêmio Nobel de Química em 2010 pelo acoplamento cruzado catalisado por paládio. Como um dos métodos mais versáteis e poderosos de formação de ligações em química orgânica sintética, o campo do acoplamento cruzado amadureceu ao ponto de praticamente quaisquer dois fragmentos poderem ser acoplados com o catalisador correto.
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Com seu uso aumentando exponencialmente, o campo cresceu para incluir inúmeras estratégias para a formação de ligações carbono-carbono, carbono-nitrogênio e carbono-oxigênio, incluindo reações importantes como:
- A aminação de Buchwald-Hartwig, que consiste no acoplamento cruzado de um (pseudo) haleto de arila e uma amina, e é uma reação básica para químicos em uma ampla gama de disciplinas.
- O acoplamento de Heck é o acoplamento cruzado de um haleto insaturado com um alceno para formar alcenos substituídos.
- O acoplamento de Negishi é o acoplamento cruzado de um (pseudo) haleto de arila e um nucleófilo de organozinco para formar ligações C-C.
- O acoplamento de Sonogashira é o acoplamento cruzado de um (pseudo) haleto de arila com um alcino terminal para produzir acetilenos dissubstituídos.
- O acoplamento de Stille, que consiste no acoplamento cruzado de um (pseudo) haleto de arila e estanano, é uma reação funcional para formação de ligações carbono-carbono com poucas limitações nos grupos R.
- O acoplamento de Suzuki-Miyaura, que consiste no acoplamento cruzado de um (pseudo) haleto de arila e organoborato, é uma reação versátil para formação de ligações carbono-carbono.
Figure 1.Buchwald-Hartwig Amination
Figure 2.Heck Cross-Coupling Reaction
Figure 3.Negishi Cross-Coupling Reaction
Figure 4.Sonogashira Cross-Coupling Reaction
Figure 5.Stille Cross-Coupling Reaction
Figure 6.Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction
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